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广州生物院完成虎皮楠生物碱(-)-Daphenylline的全合成

  近日,中国科学院广州生物医药与健康研究院邱发洋课题组完成了(-)-Daphenylline的不对称全合成。 

  虎皮楠生物碱( Daphniphyllum alkaloids )是一大类从虎皮楠属植物中分离得到的生物碱的总称,由于复杂多变的骨架特征,其吸引了大量合成研究小组的兴趣。从Heathcock最先报道Methyl Homodaphniphyllate的全合成以来,陆续有近二十个研究小组报道了相关研究工作。目前为止,仅有Heathcock, Carreira, Smith, Dixon,李昂,翟宏斌六个课题组实现了虎皮楠生物碱庞大家族中零星几个分子的全合成,且还仅集中在几类相似骨架,大量骨架特殊具有重要生物活性的该类目标分子还未有合成研究。有关虎皮楠生物碱的全合成是目前的全合成研究的热点。 

  邱发洋课题组以(S)-Carvone作为手性源,通过设计全新的合成策略,以19步(分离纯化步骤)及7.6%的总产率实现了(-)-Daphenylline的不对称全合成。该全合成路线使手性得到极好的控制并成为目前该分子的全合成中反应步骤最少、产率最高的路线。此外,部分中间体可通过扩环合成虎皮楠生物碱家族的其他骨架。 

  该研究成果的亮点在于以价廉易得的天然手性源(S)-Carvone为起始原料,运用简单的合成砌块,以极好的立体选择性,简洁、高效地实现了(-)-Daphenylline的全合成。关键步骤包括Mg(ClO4)2催化的酰胺环化, Diels?Alder 环加成反应,Robinson环化/芳构化Friedel–Crafts环化。该成果发表在Angew. Chem. Int. Ed.上(DOI: 10.1002/anie.201902268)。 

起始物料向终产物的变化过程

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